如果趙世誠處于巔峰狀態又有大陣之力相助賀長老自認不是對手??蚊子（趙又廷 飾）17歲那年搬到艋舺因為一根雞腿踏入了黑道認識了和尚（阮經天 飾）、志龍、阿伯還有白猴四個好兄弟五人結為太子幫太子幫秉持只識意氣不問意義的精神憑借志龍的父親Geta（馬如龍 飾）的黑道地位在學校呼風喚雨踏入黑道就意味著要經歷腥風血雨然而和尚作為眾人的守護神總能幫他們化解危機艋舺傳統的黑道秩序遭受著現代文明的威脅外省人灰狼（鈕承澤 飾）要求和艋舺的老大們合作遭到拒絕此時和尚由于得知父輩們之間的事情對Geta心懷不滿加之文謙的慫恿而卷入一場陰謀艋舺局勢暗潮洶涌、殺機四伏五兄弟在黑道與友情的決擇中演繹了一段關于青春的悲情故事??在經過了兩年的亡命生活之后“叢林強盜”本·霍爾考慮自首投案不過后來碰到自己的老朋友約翰·吉爾伯特他說服本重操舊業隨著新成員約翰·鄧恩的加入他們又開始重新作案沒過多久他們3人就成為了大英帝國的頭號通緝犯當他們快要被宣判為逃犯時他們決定永遠逃離這個殖民地當本離開想要給自己受傷的過往一個交代時他們信任的朋友卻向警察告密了他們的行蹤警察隨即設置了一個巧妙的陷阱在1865年5月5日這個陰冷的早晨本·霍爾落了單...于是永遠地成為了一段傳奇??